Большого внимания заслуживает башня Олаевской церкви, шпиль которой в XV в. принадлежал к числу самых высоких в Европе. Башня соединена со средним нефом аркой на высоте его свода. Таким образом, средний неф и средняя часть башни, освещенные громадным окном, представляли собой одно обширное помещение; такое устройство, как мы указали выше, является одной из особенностей таллинской архитектурной школы. В западной стене башни — монументальный портал, имеющий черты сходства с южным (главным) порталом собора. Последним этапом в строительстве Олаевской церкви в средние века было сооружение капеллы Марии в 1512—1523 гг. Она отличается исключительной красотой и богатством позднеготических деталей, тонкостью и мастерством обработки, не имеющими никаких аналогий в средневековой архитектуре Эстонии.

Однако нужно указать на то, что в истории развития самобытных черт средневековой архитектуры Эстонии капелла Марин никакой роли не играет; она является как бы инородным телом. Призванные из Германии мастера, работавшие в Таллине недолгое время, не считались с местными традициями. Архитектурные детали интерьера Олаевской церкви имеют большое сходство с деталями Николаевской церкви и монастырской церкви в Пирита. Особенно близки детали хора к. деталям этой последней церкви.

Церковь св. Олая очень пострадала во время пожара 1820 г.: сгорел шпиль, выгорел интерьер и погибло все оборудование. Церковь была восстановлена в 1828—1834 гг; шпиль получил высоту 123,7 м. В XV в. был перестроен и собор. На это указывает одна деталь — винтовые лестницы в толще стен. Такие лестницы — специфическая особенность сооружений XV в. и до этого времени в архитектуре Эстонии не встречаются.