В 1492 г. русскими была построена мощная крепость Ивангород, расположенная по той стороне реки Нарвы, по которой проходила граница, против орденского замка. Это вызвало тревогу у ливонских властей. Чтобы хоть в какой-то мере парализовать ее боеспособность и получить перевес, Орден решил увеличить высоту башни «Длинный Герман». В начале XVI в. к западной стене конвентского здания была пристроена прямоугольная башня (данскер), а башня «Длинный Герман» в 1535 г. была еще раз надстроена. В замке Раквере в XVI в. к восточной стене форбурга была пристроена полукруглая орудийная башня.

Замок в Куре ссааре был в XVI в. окружен вторым форбургом с мощными круглыми башнями. Замок в Хаапсалу тоже был расширен пристройкой восточного форбурга, а стены форбурга усилены двумя полукруглыми башнями. Замок в Кол у вере был построен в начале XV в. в виде прямоугольника с четырьмя флигелями. После 1541 г. он был усилен мощной башней на западном углу. В XV—XVI вв. проводились и работы по реконструкции и усилению замков вассалов (в Рынгу, Ранну, Антсла, Ваабина, Кавилда, Сымерпалу и др.). Об архитектуре этих построек мы представления не имеем.

В 1510—1529 гг. в северной части ограды у Суур-Раннавярав был устроен захаб (барбакан) с двумя башнями. Из башен западная небольшая, круглая в плане, с фризом из машикули; другая, восточная, подковообразная башня Розенкранс (прозванная «Толстой Маргаритой»). Западная башня имела верхний ярус с бойницами; судя по рисунку И. Гау, он был в сохранности еще в начале XIX в. Башня «Толстая Маргарита» отличается исключительной мощностью. Толщина стен нижнего яруса 4,7 м. На четвертом ярусе боевая площадка шириной около 2,4 м. Диаметр «Толстой Маргариты» 24.5 м, высота 14,5 м. Она имела бойницы с камерами на всех этажах.