Уже в первой половине XIII в. на территории Эстонии образовались типичные средневековые города. Они сделались центрами торговли (главным образом, с русскими), ремесла и административной, военной и церковной власти. На первых порах иноземные захватчики-феодалы не осмеливались жить в открытых местах и селились только в укрепленных пунктах. Из них наиболее крупными были Таллин, Тарту, Пярну, Нарва. Самым крупным городом Эстонии сделался Таллин.

Замок, к сооружению которого датчане приступили после победы над эстонцами в 1219 г., стал центром датских владений до 1346 г. В 1230 г. меченосцы пригласили в Таллин 200 купцов из Готланда. Можно предположить, что именно с приходом их зародились городская жизнь и администрация по образцу западноевропейских городов и был организован орган самоуправления — магистрат. Таллин принадлежал к городам с нерегулярным планом. Сеть улиц росла стихийно и медленно.

Город располагался на неровной местности, у подножия крутого холма с замком, и застройка приспосабливалась к рельефу территории. Это тоже было одной из причин, обусловивших кривизну улиц и их нерегулярность. Таллин является единственным городом средневековой Ливонии, где сохранилась довольно значительная часть укреплений. Протяженность обводной стены в конце средневековья доходила до 2,35 км, в ограде было 45 башен.

До нас дошло 29 башен и около 1,8 км обводной стены. К сооружению каменных укреплений приступили в 1265 г. Однако работы продвигались, по-видимому, очень медленно, и к началу XIV в. успели построить лишь небольшую часть стены в восточной части города. Эта стена впоследствии неоднократно надстраивалась, однако сооруженные в XIII— начале XIV вв. части сохранились. Эта первая стена имела незначительную высоту — около 6 м.