Уже в XIII—XIV вв. здесь шло интенсивное храмовое строительство. Были сооружены монументальные храмы — церковь св. Николая, церковь св. Олая, собор и доминиканский монастырь. Все эти здания были в XV—XVI вв. перестроены и об их первоначальном облике мы не имеем достаточно полного представления. Новостройками XIV в. являются Святодуховская церковь и женский цистерцианский монастырь. Церковь св. Николая была сооружена в конце XIII в., достроена в XIV в. и полностью перестроена в XV в. Однако на основании выявленных при раскопках частей и детального их обследования можно получить известное представление об облике храма XIII в. Эта церковь по ширине равна ныне существующей, но была значительно короче.

Она представляла собой, по-видимому, довольно низкую, но очень широкую базилику, с небольшим хором, имевшим прямоугольное завершение. В западной части высилась квадратная башня. Церковь служила и оборонительным целям: в западной стене южного нефа на высоте приблизительно 4 м от пола имеется узкое отверстие — вход на лестницу, расположенную в толще южной стены башни, по которой можно было пройти в башню и на своды, служившие убежищем на случай опасности. В боковых стенах над сводами, по-видимому, были амбразуры.

Приспособление Николаевской церкви к обороне в конце XIII в. вполне понятно, так как город в то время не был еще полностью окружен каменной стеной: работы по сооружению таллинских городских укреплений были закончены лишь в середине XIV в. Помещением над сводом пользовались как складом.