В первой половине XIV в. началась реконструкция замка в Каркси. Он был построен в виде нерегулярного замка, приспособленного к рельефу местности. После похода литовцев в 1366 г. к этому укреплению с северо-западной стороны был пристроен кастел, где помещения располагались только по трем сторонам. Таким образом, старое укрепление превратилось в подобие форбурга. Окончательно облик замка в Каркси сложился в конце средневековья.

От замка сохранились только развалины. Его план представляет собой компромисс между типами регулярного кастела и замка, связанного с рельефом местности: только три крыла сходятся под прямым углом, четвертое же поставлено под острым углом. Такое расположение объясняется желанием следовать береговой линии острова, на котором расположен замок. В Вастселийна в 1342 г. была сооружена мощная прямоугольная башня.

В 1379 г. к башне с северной стороны было пристроено видоизмененное конвентское здание, имевшее только три флигеля. Замки XIV в. представляют большой интерес и в архитектурно-художественном отношении. Так, интерьеры замка в Курессааре сравнимы с лучшими образцами культовой архитектуры того времени. Оборонительные сооружения той поры интересны также и с фортификационной точки зрения.

Например, исключительно мощными были замки в Таллине. Судьбы средневековой архитектуры были неразрывно связаны в первую очередь с жизнью городов: разнообразные и самобытные типы и формы монументальных построек могли полностью и всесторонне развиваться лишь тогда, когда большую роль начали играть горожане и когда ведущее, прогрессивное значение приобрела городская культура.