В 1940 г. в Эстонии была восстановлена Советская власть и эстонский народ встал на путь строительства социализма. Эта перемена имела решающее значение и для развития архитектуры. Однако начавшееся в 1940 г. строительство было в 1941 г. прервано нападением фашистской Германии и длившейся до 1944 г. оккупацией. Война принесла стране неслыханные разрушения. Полностью был разрушен город Нарва.

В Тарту была уничтожена почти половина жилой площади. Очень пострадал и Таллин. Погибли или были повреждены многочисленные ценные памятники архитектуры, крупные общественные здания, промышленные предприятия. В послевоенном развитии эстонской архитектуры четко различаются два этапа.

Первый из них охватывает годы первой и второй послевоенных пятилеток, второй же начинается после 1954—1955 гг., когда в архитектуре произошел резкий поворот к современным массовым методам индустриального строительства. В первое послевоенное десятилетие в советской архитектуре с особой силой проявилась общая тенденция к украшательству и архаизации форм, развивавшаяся еще в предвоенные годы. Освоение классического наследия прошлых эпох приобретало все более самодовлеющее значение. При решении архитектурного образа зданий проявлялось стремление к внешней представительности, перегруженности фасадов деталями ордерной архитектуры. Мировая и отечественная классика трактовалась в чисто эстетическом плане, и при этом упускалась из виду неприемлемость ее решений для задач современности.

Стремление к парадности и репрезентативности было наиболее заметно в застройке площадей и магистралей. Эти тенденции советской архитектуры послевоенных лет были в какой-то мере созвучны зародившемуся в 30-х гг. в Эстонии направлению ретроспективизма. Виднейшие представители этого направления (А. Котли, В. Типпель и др.) играли в послевоенные годы большую роль в архитектуре Эстонии.