В 1558 г. началась Ливонская война. Вначале военные действия были успешными и русским войскам удалось освободить большую часть территории Ливонии. Победы России произвели сильное впечатление в Германии, Польше, Швеции и Дании — тех государствах Европы, которые хотели получить в свое владение Прибалтику и ее гавани. В результате ударов русских войск феодальные полугосударства Ливонии были ликвидированы.. Ливонские феодалы спешили отдать себя под власть какого-нибудь иностранного государства.

В 1559 г. ливонские власти пришли к соглашению с польским королем. По этому соглашению часть орденских земель и владения рижского архиепископа переходили под протекторат польского короля. Епископ Сааре-Ляанемаа в том же году продал свои владения датскому королю, который послал сюда своего брата Магнуса. В 1561 г. северная Эстония отошла к Швеции.

Русское государство не смогло удержать за собой Ливонию. В 1582 г. в Ям-Запольском было заключено перемирие с Польшей, по которому центральная часть Ливонии отходила к Речи Посполитой. В 1583 г. было заключено перемирие со Швецией, сохранившей свои завоевания в северной части Ливонии. В 1617 г. Швеция начала войну против Польши, закончившуюся в 1629 г. перемирием: польские владения в южной части Ливонии (до реки Даугавы) перешли к Швеции.

В 1645 г. Дания должна была уступить о. Сааремаа Швеции. Теперь для Эстонии начался более длительный мирный период, прерванный лишь войной 1656—1661 гг. В результате победы в Северной войне Эстония вошла в состав России.