В 1285 г. Таллин вошел в Ганзейский союз торговых городов. В XIII—XIV вв. он становится одним из крупнейших городов Прибалтики. В конце XIII в. Нижний город был обнесен крепостными стенами. Территория Таллина, окруженного стенами, составила уже 35 га. Город отличался большой скученностью, в нем преобладали деревянные здания.

Часто случались пожары. Угроза пожаров заставила строить дома из камня, и к концу XIV в. деревянных зданий осталось

Новый Таллин, широко раскинувшийся по равнине, совсем не похож на исторический Старый город. Вместо средневековых узких улочек — широкие магистрали, вместо мрачных старинных зданий — благоустроенные, светлые и просторные многоэтажные дома, вместо вековой тишины — оживленное движение. Новый город рос постепенно. В середине XIX в., когда Таллин перестал быть закрытой крепостью, он застраивался Сыстрее.

Таллин не только поднялся из руин, он постоянно обновляется. После войны в городе осталось немногим более 1 млн. кв. жилья. В 1965 г. жилая площадь составила свыше 2,5 млн. кв. м, т. е. менее чем за 20 лет построено полтора Таллина.

На пустырях выросли новые микрорайоны — Пельгуранд, Ласнамяги, Мустамяэ. Новый генеральный план города, определяющий его дальнейшее развитие, предусматривает в ближайшем будущем построить жилых домов с общей площадью более 7 млн. кв. м. К 1980

От Кадрпорга шоссе идет в Пириту — зеленый район, который стал центром водного спорта. На чистом песке пляжа в летние дни много отдыхающих. Голубую гладь бухты бороздят подгоняемые бризом белоснежные яхты. На специально оборудованной трассе Пирита — Козе — Клоостри-метса проводятся традиционные всесоюзные соревнования

Индустриальное развитие Таллина началось во второй половине XIX в., после завершения строительства железной дороги Таллин — Петербург (1870 г.). Вскоре были построены и другие линии. Благодаря железным дорогам, соединившим Таллин с внутренними районами России, расширились экономические связи города.