Датскому королю с 1219 г. принадлежала северная часть Эстонии, называвшаяся герцогством Эстляндией. Что касается владений Ордена, то они были расположены между территориями других феодалов (раскалывая их, в частности владения архиепископа, на части); Ордену принадлежала и часть территории о. Сааремаа, половина о. Хийумаа, о. Муху и небольшие территории провинции Ляанемаа. Классовая борьба эстонских крестьян вылилась в мощные восстания 1343—1345 гг. Выступление народа началось 23 апреля 1343 г. и вошло в историю под названием восстания в Юрьеву ночь. Борьба продолжалась два года, и лишь сосредоточив крупные силы, немецким феодалам удалось потопить восстание в крови. Датский король Вальдемар IV Аттердаг, видя, что ему не удержать Эстонию, в 1346 г. продал герцогство Эстляндское Тевтонскому ордену, в 1347 г., в свою очередь, перепродавшему это владение Ливонскому ордену. В результате территория Ливонского ордена стала самым крупным феодальным владением Ливонии; ее площадь значительно превосходила общую площадь владений других крупных ливонских феодалов.

Границы феодальных владений ни в какой мере не совпадали с этнографическими: во власти Ордена были земли, населенные эстамп, літами и латышскими племенами; часть населенной эстами территории принадлежала епископам, равно как и часть территории с латышским населением; земли ливов были разделены между Орденом, епископами рижским и курземским, а также городом Ригой. Верховная власть в Ливонии теоретически находилась в зависимости от трех сюзеренов: от германского императора, от папы римского и от великого магистра Тевтонского ордена.