Торговля была основным источником обогащения купечества; наживались также цеховые мастера, в руках которых сосредоточивалось все ремесленное производство. Постепенно феодалы все больше урезы вали права эстонцев. Особенно тяжелый гнет испытывали крестьяне в датских владениях на севере Эстонии. Здесь в ночь на 23 апреля 1343 г. вспыхнуло мощное народное восстание, известное под названием восстания Юрьевой ночи. Силы юр ополчение эстонцев осадило Таллин.

Одновременно эстонцы обратились с просьбой о помощи к псковским войскам, которые, поскольку Ливонский орден вел в это время военные действия против Пскова, продвигались по южной Эстонии. Прежде чем псковские войска успели установить связь с восставшими, восстание было подавлено. Ливонский орден вскоре купил у Дании северную часть Эстонии. Это восстание имело тяжелые последствия. С конца XIV в. феодалы начали прикреплять крестьян к земле (крестьянин никуда но мог уйти с земли, принадлежащей его хозяину), и в XV в. большая часть сельского населения оказалась на положении крепостных. Вследствие тяжелых условий жизни естественный прирост эстонского населения был очень небольшим.

Постепенно заселялись пустующие малоплодородные районы. Кроме эстонцев на территории нынешней Эстонии жили и другие народности: на крайнем юге — латыши, в Причудье — русские и воды, на северо-западном побережье и на некоторых островах — шведы.