Дальнейшее развитие феодального строя привело в начале XV в. к значительным изменениям в общественно-политической жизни страны. Обогащение дворянства и рост его политического престижа способствовали и росту его самосознания и сословной спеси, развитию аристократических черт в его жизни и быту, что не могло не повлиять на вкус дворян как заказчиков. Поскольку дворяне в XV в. нередко являлись старостами церквей, они могли оказать известное влияние и на характер строительства храмов. Рассматриваемый период характеризуется также дальнейшим ростом как экономической мощи, так и политического влияния городов. Самым важным источником дохода для городов была транзитная торговля.

Именно теперь, начиная с конца XIV в., в этой торговле происходит крутой подъем, она все более и более оживляется и увеличивается, торговые обороты начинают приносить купеческому патрициату эстонских городов, в первую очередь Таллина, огромные прибыли. Города Ганзейского союза и другие не входившие в этот союз прибалтийские города пользовались большими торговыми привилегиями в русском государстве; так, они не платили за товары никакой пошлины. Это было особенно выгодно прибалтийским городам. Важен был также вопрос о ведущей роли в управлении немецкой (ганзейской) торговой конторой, или Гостиным двором, в Новгороде.

В XIII в. эту роль играл город Висбю, однако Любеку в конце века удалось устранить Висбю и на короткое время занять в конторе доминирующее положение. Борьба между Любеком и Висбю продолжалась с переменным успехом вплоть до конца XIV в. Начиная приблизительно с 1392 г., когда был заключен так называемый Нибурский мир, в управлении новгородской конторой на первый план удается выдвинуться ливонским городам, в первую очередь Тарту и Таллину.