Интенсивность, которая характеризует строительство городских укреплений в конце XIV — начале XV вв., в первой половине XV в. несколько ослабевает. Однако во второй половине XV в. и в начале XVI в. происходит напряженная работа по укреплению города, обусловленная необходимостью приспособиться к новой тактике огнестрельного боя. В результате этой работы пояс средневековых укреплений Таллина приобретает знакомый нам облик. В XV в. подверглись реконструкции таллинские ворота: надвратные башни были перестроены и ворота дополнены внешними, предмостными укреплениями. Однако до наших дней сохранилась только часть предмостных укреплений Вирувярав; другая их часть знакома лишь по рисункам и чертежам. В 1448—1452 гг. были реконструированы ворота Харьювярав.

По ту сторону рва, окружавшего городскую стену, были вынесены новые ворота, представлявшие собой прямоугольную постройку с проездом. Проезд фланкировали две круглые башни. Одновременно с сооружением предмостных укреплений была, по-видимому, надстроена и надвратная башня. В 1454—1456 гг. предмостные укрепления получили ворота в Вяйке-Раннавярав.

Здесь внешние ворота, по-видимому, не имели двух круглых башен. В 1455 г. были реконструированы ворота Вирувярав. Они сохранили лишь две башни, фланкирующие внешние ворота. Надвратная башня была надстроена и получила два ряда предназначенных для орудий круглых бойниц, по три бойницы в каждом ряду. В 1456 г. предмостные укрепления с двумя фланкирующими башнями получили ворота Карьявярав.

Расположенные на западной стороне ограды ворота Нуннавярав имели только одну башню — с северной стороны. Ее строительство относится к 1461 г. Эти предмостные укрепления таллинских ворот следует считать довольно устаревшими.