Точно определить начало истории Таллинна не представляет возможности. Местность, имеющая благоприятное географическое положение и являвшееся подходящей для портового города, заселялась задолго до того, как было упомянуто в письменных источниках. Но и исторические свидетельства имеют главным образом археологический характер. Ранняя история Таллинна связана с пригородом Иру, где в конце первого тысячелетия был построен замок рядом с поселением.

По неизвестным причинам он был оставлен в конце одиннадцатого века. Спустя некоторое время, в 1050 году, на холме Тоомпеа выросла крепость Линданисе (в русских источниках известная как Колывань). Крепость находилась в центре древнего округа Реваль и она, скорее всего, служила только как убежище для людей в случае нападений. В её пределах не было постоянного поселения и в тринадцатом веке.

Торговые маршруты в Финском заливе способствовали увеличению важности портового места, поскольку здесь находились сезонные поселения скандинавских и русских купцов. Порт очень значимый в торговых отношениях между Русью и Скандинавией стал целью для тевтонцев, расширявших свои влияния и владения и датского королевства во времена северных крестовых походов в начале тринадцатого века. Тогда местное население фактически было насильственно обращено в христианство. Датская власть распространялась на Таллинн и северную Эстонию с 1219 года – период истории Таллинна и северной Эстонии известный как Датская Эстляндия.

С 1285 года Таллинн стал самым северным городом Ганзейского союза – коммерческого и военного объединения доминирующих в Северной Европе немецких городов. Средневековый Таллинн имел превосходное стратегическое положение на торговом перекрестке между Западной и Северной Европой и Русью. Город с населением 8000 человек был хорошо укреплен городскими стенами и 66 оборонными башнями.

Датчане продали Таллинн наряду с землями северной Эстонии в 1346 году тевтонцам. С началом эпохи Реформации немецкое влияние ещё больше усилилось, и население города было преобразовано в лютеранство. В политическом отношении город и северная часть Эстонии являлись шведским доминионом в 1561 году – Шведская Эстляндия.

После Великой Северной Войны Таллинн вошел в состав Российской империи, но сохранял экономическую и культурную самостоятельность, как Ревельская губерния, учрежденная в 1719 году.

После Октябрьской революции согласно подписанному 2 февраля 1920 года Тартускому мирному договору Таллинн становился столицей независимой Эстонии. Во время Второй мировой войны Эстония была занята сначала СССР в 1940 году, затем нацисткой Германией с 1941 до 1944 года, в 1944 году вновь СССР. В составе СССР Таллинн являлся столицей Эстонской Советской Социалистической Республики.

В августе 1991 года, когда были восстановлены независимые права эстонского государства, началось развитие Таллинна как современной столицы европейского государства Эстонии.