В отличие от других городов Европы мы знаем очень немного об истории Таллина. В 1154 году место, которое мы называем Таллинном, было впервые отмечено на карте арабским картографом, однако первые исторические упоминания о Таллине исходят из The Chronicle of Latvian Henrik, где Хенрик описывает прибытие Датской флотилии под началом Короля Вальдемара II, в июне 1219 года. Датчане быстро присвоили город себе и построили большую крепость на холме Тумпия. Название города Таллин происходит их эстонского словосочетания 'taani linnus,' означающего «Датский замок».

Город находился под управлением таинственного Ливонского ордера с 1227 по 1238. в 1230х годах немецкие купцы из Готланда были приглашены в Таллин членами Ливонского ордера и их прибытие сегодня рассматривается как важное дополнение к населению Таллина, которое многие века состояло преимущественно из немцев. В 1248 Таллин стал членом Ганзы, торгового и военного союза немецких городов в северной Европе. В середине 14 века, в результате недостатка денежных средств, король Дании решил продать свои владения в северной Эстонии Германо-романскому католическому ордеру, Тевтонским рыцарям.

Средневековая история Таллина характеризуется созданием многочисленных построек. Городская стена с 66 оборонительными крепостями, из которых на сегодняшний день остались 20, была построена в 14 веке. Интенсивное строительство города, в результате которого были созданы прекраснейшие средневековые здания современного Таллина, пришлось на 15 век, однако большинство святых мест было построено в 13 веке, включая Нигулистскую церковь (1230), Церковь Олевисте (впервые упомянутую в 1267) и Монастырь Святой Екатерины, начатый в 1240.

Таллин занимал очень выгодное стратегическое положение на основном пересечении торговых путей между западной и северной Европой и Россией. В то время большинство купцов и торговцев были немцами, хотя как минимум половину населения составляли коренные эстонцы. К концу средних веков жизнь коренных эстонцев стала довольно тяжелой из-за высоких налогов на проживание, и многие эстонцы были вынуждены покинуть центр. Это влияние Германии на город стало еще сильнее с началом протестантских реформ в середине 1500х.