Эстония вскоре стала основным полем боя, так как Россия, Швеция, Польша и Дания начали битву за первенство на Балтийском море во время Ливонской войны (1558 - 1583). Страшась русских войск, Таллин сдался кажущейся более доброжелательной Шведской короне в1561 и оставался под шведским правлением следующие 150 лет, несмотря на две русские осады.

В 15м веке эпидемия чумы поразила город, и Великий пожар 1684 года разрушил почти все здания на Тумпии, кроме церкви и небольшого каменного домика. Это послужило началом новому периоду строительства в старом городе и продолжением истории Таллина. В это время на церковь Святого Олава возвели 159 метровый готический шпиль.

Во время Великой северной войны, шведы преподнесли Таллин в качестве подарка Российскому царю в 1710. Немецкие правители Таллина, однако, остались культурно и экономически независимыми. В 19 веке принес в Таллине началась индустриализация, порт также продолжал играть важную роль, но к концу века давление русских было уменьшено.

В 1918 году, 24 февраля, в Таллине был провозглашен Манифест независимости, с непредсказуемыми побочными явлениями незамедлительной немецкой оккупации и войной с Россией. В 1920, 2-го февраля, был заключен мирный договор с Россией, в результате которого была провозглашена новая Эстонская республика. Таллин стал столицей независимой Эстонии! Однако с началом Великой отечественной войны, переворот, осуществленный Красной армией, привел к присоединению Эстонии к ССР перед завоеванием Нацистской Германией в 1941. Несмотря на бесконечные взрывы во время заключительных этапов войны средневековый Таллин сохранил свое очарование. После победы над фашизмом, Россия снова восстановила свои права в Эстонии, и Таллин стал столицей Эстонской ССР. Несмотря на противостояние, Эстония была спрятана за железный занавес до беспрецедентной эстонской Поющей Революции, объединившей страну. Советский Союз распался, независимое демократическое Эстонское государство было основано в августе 1991 года, и Таллин стал современной европейской столицей.