В 1285 г. Таллин вошел в Ганзейский союз торговых городов. В XIII—XIV вв. он становится одним из крупнейших городов Прибалтики. В конце XIII в. Нижний город был обнесен крепостными стенами. Территория Таллина, окруженного стенами, составила уже 35 га. Город отличался большой скученностью, в нем преобладали деревянные здания.

Часто случались пожары. Угроза пожаров заставила строить дома из камня, и к концу XIV в. деревянных зданий осталось очень мало. Так как территория города была ограничена крепостными стенами, здания строились узкие и высокие, на улицы оставалось места мало. Сеть улиц центральной части Таллина сложилась именно в то время, т. е. в XIV—XVI вв. К середине XVI в. численность населения достигла уже 8 тыс. и город «выходит» за пределы городских стен.

Одной из первых за их пределами появилась рыбацкая слобода (современный район Каламая — «Рыбачий дом»). В XIV—XVI вв. были выстроены многие из сохранившихся до наших дней средневековых зданий Таллина, перестроены оборонные сооружения. Чтобы противостоять напору неприятеля, нужно было воздвигнуть более мощные стены и башни: к тому времени уже было изобретено огнестрельное оружие. Так появились башни Кик инде-Кёк и Толстая Маргарита, были надстроены стены, выросли земляные укрепления — валы и рундели. В следующем веке уже были сооружены мощные бастионы, по которым сейчас пролегает парковое кольцо вокруг старого города.

Совершим прогулку по городу. Начнем с самой старой его части — с Тоомпеа. Площадь Тоомпеа всего 7,3 га, однако она очень плотно застроена. Некоторые улицы настолько узки, что но ним не может пройти даже легковая авто-машина. В средние века каждый квадратный метр земли очень высоко ценился: ведь долгое время неприступный Тоомпеа служил надежной защитой всем, кто здесь жил Замечательный памятник старины в Тоомпеа — замок, сохранивший в западной части характер крепости.